Un giovane padre accetta di raccontare alla figlia di 10 anni la sua passata vita sentimentale a patto che lei indovini chi tra le sue storie più importanti è la donna che ha sposato e quindi sua madre, la moglie da cui purtroppo è in procinto di divorziare.
Il gioco è però più difficile del previsto: l'insistenza della bambina nel voler sapere tutto sull'incontro dei suoi genitori significherà scoprire i lati deboli del papà che credeva immacolato e imperturbabile, ma soprattutto percorrere il cammino che ha portato alla nascita e alla fine di un amore che coinvolge anche lei.

Con un lungo flashback parte la storia sentimentale di William Hayes (Ryan Reynolds), consulente politico, romantico e idealista, arrivato a New York dal Wisconsin pieno di sogni e speranze. I suoi sforzi per fare carriera si uniscono alla difficoltà di resistere alle tante tentazioni della città, quindi anche di rimanere fedele alla sua ragazza del college Emily (Elizabeth Banks).

William racconta alla figlia Maya (una deliziosa Abigail Breslin) tre storie importanti, tre donne chiave che segnano la sua esistenza e che compaiono come le maggiori indiziate nell'indagine della piccola detective: Emily, la  ragazza del college, l'avvenente giornalista senza scrupoli, Summer (Rachel Weisz) e l'eterna amica, anticonformista sognatrice e dolcemente imperfetta, April (Isla Fisher). Ma il momento giusto, il “quando” che April riteneva fosse la cosa piu’ importante nell’amore fra due persone, non si presenta mai e Will per ben due volte dovrà rimettersi in tasca l'anello di fidanzamento presentato con convinzione alla presunta donna della vita.

Certamente, forse e’ un’ossimorica verità sulla difficoltà di affidarsi ai propri sentimenti per scegliere invece una via di fuga un po’ vigliacca: non si ha il coraggio di prendere la decisione che comporta una presa di responsabilita’ verso se’ stessi ed e’ per questo più difficile. Il protagonista si troverà bloccato in questo impasse decisionale, ma il rivivere tutta la sua storia con gli occhi smaliziati della figlia lo aiuterà ad uscirne.

Il film di Adam Brooks (sceneggiatore di Che pasticcio Bridget Jones! e French Kiss) racconta in maniera originale una bella storia d’amore non convenzionale che riesce a stemperare il rosa del sentimentale col giallo della scherzosa detective story.